罗布(由约翰·库萨克·约翰·库萨克扮演)是一个音乐爱好者。他经营一家唱片店。迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗布的女朋友洛拉(由艾本·叶尤·艾本·叶尤扮演)和他分手了。他甚至不知道为什么。为此，他开始了自己的“失恋清单”，并回顾了所有失败的恋情。他发现自己总是扮演被抛弃的一方，所以他决定再次联系前女友，问她们为什么选择分手。同时，劳拉一直和罗布保持联系，因为她想搬出他的公寓。有一次，罗柏从劳拉的朋友那里得知劳拉已经开始和住在楼上的伊恩(蒂姆·罗柏·蒂姆·罗宾斯)约会。罗布被这个打击得很重。他开始在楼下徘徊，用电话骚扰劳拉和伊恩。终于有一天，机会来了，劳拉告诉罗布，她的父亲去世了...